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因此，自足利义满继任幕府将军以来，便多次派遣使者携带贡书、硫磺、苏木等倭国特产前往大明，希望能得到朱元璋的认可，建立“宗藩贸易”关系——按照大明的朝贡体系，藩属国定期向大明进贡，大明则回赐远超贡品价值的财物，并允许藩属国与大明开展民间贸易，这正是足利义满想要的结果。
可现实却屡屡让他失望：早在洪武十三年，南朝怀良亲王便因不满大明“居高临下”的态度，在博多湾杀害了大明使臣赵秩，这一事件让朱元璋对倭国心生强烈不满，甚至一度下令断绝与倭国的所有往来；更关键的是，大明对倭国“南北分裂”的局势一无所知，朝堂上下普遍将所有倭人视为“倭寇”，认为倭国是“反复无常的蛮夷之国”。
因此，足利氏的使者每次抵达南京，递上贡书，朱元璋要么以“倭国弑杀使臣，罪不可赦”为由，直接拒绝接见；要么看到贡书中提及“足利幕府”，却不知其与南朝的区别，误以为是倭寇的又一次“假意臣服”，当场将贡书扔在地上，斥责使者“蛮夷无礼，妄图欺骗大明”，并下令将使者驱逐出境。
多次尝试皆以失败告终，足利义满虽心有不甘，却也无可奈何——大明的强大远超倭国，他既不敢派兵与大明对抗，又无法让朱元璋相信“北朝与南朝并非一体”，只能眼睁睁看着国库日益空虚，幕府的统治危机不断加剧，贸易之事始终未能如愿。
如今听闻大明使臣亲自率领船队抵达兵库津，足利义满顿时眼前一亮，猛地从座位上站起来，语气激动万分。
“机会来了！这是大明主动找上门来，绝不能错过！”